Пушкин высоко ценил творчество Крылова. Еще в раннем лицейском стихотворении «Городок» Пушкин упоминает ненапечатанную пьесу Крылова «Подщипа» («Триумф») и доброжелательно отзывается о «шутнике бесценном». В зрелые годы поэт проявляет большой интерес к творчеству Крылова, считая, что он «превзошел всех наших баснописцев». В споре с Вяземским - автором статьи «Известие о жизни и стихотворениях И. И. Дмитриева» Пушкин писал: «Грех тебе унижать нашего Крылова. Твое мнение должно быть законом в нашей словесности... И что такое Дмитриев? Все его басни не стоят одной хорошей басни Крылова» (1824). И в более поздние годы Пушкин видит в Крылове выразителя «духа русского народа» и называет его «во всех отношениях самым народным нашим поэтом ».

Были знакомы они многие годы. Еще до высылки Пушкина на юг они встречались в салоне А. Н. Оленина, у других общих знакомых и в литературно-артистических кругах столицы. По возвращении Пушкина из ссылки в Петербург (лето 1827) их дружеское общение продолжалось и прервалось лишь кончиной великого поэта. Они вместе бывали у Олениных в Приютино, на знаменитом обеде у Смирдина, по случаю переезда его книжного магазина и библиотеки на Невский проспект (19 февраля 1832), на заседаниях Российской академии, членами которой они состояли, в салоне В. Ф. Одоевского и на литературных «субботах» у Жуковского (1836).