В 14 лет написал комическую оперу "Кофейница" (1782), в которой живо изобразил нравы провинциальных крепостников. В 1786-1788 созданы комедии "Бешеная семья", "Сочинитель в прихожей", "Проказники", высмеивающие пустоту и развращённость столичного дворянства, и трагедия "Филомела", направленная против деспотизма.

В 1789 году Крылов предпринял издание журнала "Почта духов", в котором печатал свои сатирические письма, смело обличавшие пороки дворянского общества, злоупотребления бюрократического аппарата. В журналистской деятельности, а также в повести "Каиб" (1792) и других прозаических произведениях Крылов выступил как продолжатель просветительной сатиры Н. И. Новикова. Смелая сатира Крылова вызвала недовольство Екатерины II - писателю пришлось прекратить литературную деятельность и на несколько лет скрыться в провинции.

В 1799-1800 написана злая антиправительственная "шуто-трагедия" "Трумф" ("Подщипа"), которая распространялась в рукописных списках. Лишь в 1806 году Крылов смог вернуться в Петербург. В 1806-1807 написал комедии "Модная лавка" и "Урок дочкам", высмеивавшие галломанию дворянства и имевшие большой успех. В 1812-1841 служил помощником библиотекаря в императорской Публичной библиотеке. В 1809 году вышла 1-я книга басен, обозначившая начало активной работы Крылова как баснописца.