Крылов занимается самообразованием, изучает литературу и математику, французский и итальянский языки. В 1777—1790 гг. молодой чиновник пробует силы на драматическом поприще. В 14 лет Иван Крылов написал либретто к опере «Кофейница», в которой изобразил нравы провинциальных помещиков. С 1786 по 1788 гг. появляются его комедии «Бешеная семья», «Проказники», «Сочинитель в прихожей», но успеха они не имеют.

Затем Крылов издает журнал «Почта духов» (1789), в котором публикует сатирические послания, обличавшие злоупотребления государственных чиновников. В 1792 г. Крылов выходит в отставку, печатает в купленной им типографии сатирический журнал «Зритель», в этом же году выходит в свет его повесть «Каиб». Занимаясь политической сатирой, Крылов продолжает дело Н.И. Новикова. Однако его творчество вызывает недовольство Екатерины II. Крылову приходится на время покинуть Петербург и жить в Москве и Риге.
Вскоре Крылов пишет антиправительственную шуточную трагедию «Подтипа, или Триумф», а в 1805 г. Иван Андреевич переводит две басни Лафон-тена.