В 1790 г. Крылов написал и напечатал оду на заключение мира со Швецией, произведение слабое, но все же показывающее в авторе будущего художника слова. Выйдя в отставку, Крылов в 1791 г. становится владельцем типографии и с января 1792 г. начинает печатать в ней журнал "Зритель", с очень широкой программой и с явной наклонностью к сатире, в особенности в статьях самого Крылова.

Наиболее крупные из этих статей: восточная повесть "Каиб", сказка "Ночи", "Похвальная речь в память моему дедушке", "Речь, говоренная повесою в собрании дураков", "Мысли философа по моде". По этим статьям (в особенности по первой и третьей) видно, как расширяется миросозерцание Крылова, и как зреет его художественный талант; в это время он уже составляет центр литературного кружка, который вступал в полемику с "Московским Журналом" Карамзина . Главным сотрудником Крылова был А.И. Клушин . "Зритель" имел 170 подписчиков и в 1793 г. превратился в "Санкт-Петербургский Меркурий", издававшийся Крыловым и Клушиным.

Так как в это время прекратился "Московский Журнал" Карамзина, то редакторы "Меркурия" мечтали распространить свое издание повсеместно и придали ему более литературный и художественный характер. В "Меркурии" помещены всего две сатирические пьесы Крылова: "Похвальная речь науке убивать время" и "Похвальная речь Ермолафиду, говоренная в собрании молодых писателей". Последняя, осмеивая новое направление в литературе (под Ермолафидом, то есть человеком, который несет ермолафию или чепуху, подразумевается преимущественно Карамзин), служит выражением тогдашних литературных взглядов Крылова.

Этот самородок сурово упрекает карамзинистов за недостаточную подготовку, за презрение к правилам и за стремление к простонародности (к лаптям, зипунам и шапкам с заломом). Очевидно, годы его журнальной деятельности были для Крылова учебными годами, и это позднее ученье внесло разлад в его вкусы, послуживший, вероятно, причиной временного прекращения его литературной деятельности. Чаще всего Крылов фигурирует в "Меркурии" как лирик и подражатель более простых и игривых стихотворений Державина ; он выказывает более ума и трезвости мысли, нежели вдохновения и чувства (особенно в этом отношении характерно "Письмо о пользе желаний", оставшееся, впрочем, не напечатанным). "Меркурий" просуществовал всего один год и не имел особого успеха.

В конце 1793 г. Крылов уехал из Петербурга, и чем он был занят в 1794 - 1796 гг., нам неизвестно. В 1797 г. он встретился в Москве с князем С.Ф. Голицыным и уехал к нему в деревню, в качестве учителя детей, секретаря и т. п. - во всяком случае не в роли дармоеда-приживальщика. В это время Крылов обладал уже широким и разносторонним образованием, хорошо играл на скрипке, знал по-итальянски и оказался способным и полезным преподавателем языка и словесности (см. "Воспоминания" Ф.Ф. Вигеля ). Для домашнего спектакля в доме Голицына он написал шутотрагедию "Трумф, или Подщипа" (напечатанную сперва за границей, потом в "Русской Старине" 1871 г., книга III), грубоватую, но не лишенную соли и жизненности пародию на ложноклассическую драму, и через нее навсегда покончил с собственным стремлением извлекать слезы зрителей.