В 1801 г. князь Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, и Крылов определился к нему секретарем. В том же или в следующем году он написал пьесу "Пирог" (напечатанную в VI т. "Сборника Академии Наук"; представлена в первый раз в Петербурге в 1802 г.), легкую комедию интриги, в которой в лице Ужимы мимоходом задет антипатичный автору сентиментализм. Несмотря на дружеские отношения с своим начальником, Крылов в 1803 г. вновь вышел в отставку. Что делал он следующие два года, мы не знаем; рассказывают, что он вел большую игру в карты, выиграл один раз очень крупную сумму, разъезжал по ярмаркам. В 1805 г.

Крылов был в Москве и показал И.И. Дмитриеву свой перевод двух басен Лафонтена: "Дуб и Трость" и "Разборчивая невеста". По словам Лобанова , Дмитриев, прочитав их, сказал Крылову: "это истинный ваш род; наконец, вы нашли его". Крылов всегда любил Лафонтена (которого называл Фонтеном) и, по преданию, уже в ранней юности испытывал свои силы в переводе басен, а позднее, может быть, и в переделке их; басни и "пословицы" были в то время в моде. Прекрасный знаток простого языка, всегда любивший облекать свою мысль в пластическую форму аполога, сильно наклонный к насмешке и скептицизму, Крылов, действительно, был создан для басни, но все же не сразу остановился на этой форме творчества.

В 1806 г. он напечатал только 3 басни; в 1807 г. появляются три его пьесы, из которых две, соответствующие сатирическому направлению таланта Крылова, имели большой успех и на сцене: "Модная лавка" и "Урок дочкам" (сюжет последней свободно заимствован из "Precieuses ridicules" Мольера). Объект сатиры в обеих пьесах один и тот же, в 1807 г. вполне современный - страсть нашего общества ко всему французскому; в первой комедии французомания связана с распутством, во второй доведена до геркулесовых столпов глупости. По живости и силе диалога обе комедии представляют значительный шаг вперед, но характеров нет по-прежнему. Третья пьеса Крылова: "Илья Богатырь, волшебная опера" написана по заказу А.Л. Нарышкина, директора театров (поставлена в первый раз в 1806 г.); несмотря на массу чепухи, свойственной феериям, она представляет несколько сильных сатирических черт и любопытна как дань романтизму, принесенная таким крайне неромантическим умом. Неизвестно, к какому времени относится неоконченная (в ней всего полтора действия, и герой еще не появлялся на сцену) комедия Крылова в стихах: "Лентяй" (напечатал в VI томе "Сборника Академии Наук"). Она любопытна как попытка создать комедию характера и в то же время слить ее с комедией нравов, так как недостаток, изображаемый в ней с крайней резкостью, имел свои основы в условиях жизни русского дворянства той и позднейшей эпохи.

Герой Лентул является талантливым наброском того, что позднее было развито в Тентетникове и Обломове. Без сомнения, Крылов и в самом себе находил порядочную дозу этой слабости и, как многие истинные художники, именно потому и задался целью изобразить ее с возможной силой и глубиной; но всецело отожествлять его с его героем было бы крайне несправедливо: Крылов - сильный и энергичный человек, когда это необходимо. Успех его пьес был большой; в 1807 г. современники ставили его рядом с Шаховским (см. "Дневник чиновника" С. Жихарева ); пьесы его повторялись очень часто; "Модная Лавка" шла и во дворце (см. Арацов "Летопись русского театра"). Несмотря на это, Крылов решился покинуть театр и последовать совету Дмитриева. В 1808 г. Крылов, снова поступивший на службу (в монетном департаменте), печатает в "Драматическом Вестнике" 17 басен и между ними несколько ("Оракул", "Слон на воеводстве", "Слон и Моська" и др.) вполне оригинальных. В 1809 г. он выпускает первое отдельное издание своих басен, в количестве 23, и этой книжечкой завоевывает себе почетное место в русской литературе. С этого времени жизнь его - ряд непрерывных успехов и почестей. В 1810 г. он вступает помощником библиотекаря в Императорскую Публичную Библиотеку, под начальство своего прежнего покровителя, А.Н. Оленина ; тогда же ему назначается пенсия в 1500 рублей в год, которая впоследствии (1820), "во уважение отличных дарований в российской словесности", удваивается, а еще в позднее (в 1834 г.) увеличивается вчетверо, причем он возвышается в чинах и в должности (с 1816 г. он был библиотекарем); при выходе в отставку (1841) ему, "не в пример другим", назначается в пенсию полное его содержание по библиотеке (11700 рублей ассигнациями).